过了一天，刘邦又派遣了几百名骑兵和马车，护送他的父亲吕太公和妻子吕后前往关中地区。然后，刘邦亲自率领大军，向东进发，一路上不再耽搁，一口气奔驰到了固陵这个地方。他事先已经派出前锋侦察兵，去打探项羽军队的位置，侦察兵回来报告说楚军离得不远了。于是，刘邦选择了一个地势险要的地方扎营，专门等待韩信和彭越的两支军队到来，这样就可以一起夹击楚军了。然而，偏偏韩信和彭越的两支军队，一点消息都没有传来。项羽那边却已经得到了消息，他恨刘邦背弃了之前的约定，于是立刻调动兵马，猛然间向汉军的营地杀了过来。汉王担心楚军会突然偷袭营地，觉得那样反而对自己不利，于是他认为与其被动防守，不如主动出击，这样可能更有利。于是，他指挥士兵们冲出营地，与楚军交战。当两军相遇时，汉军还没有完全排好阵型，项王就已经骑着他的乌骓马，手持长戟，冲在最前面，目标直指汉军的核心位置，他鼓起勇气，猛冲进去，想要找到并杀掉汉王。汉军的将领们看到项王冲来，急忙上前阻拦，但哪里挡得住满腔怒火的项王。他手中的长戟舞动得如同旋风，虽然汉军中也有很多勇猛的将领，但在项王面前都不是对手。有几个倒霉的将领，不是被他刺死，就是被他戳伤。于是，汉军的将领们纷纷开始后撤。汉王发现局势已经无法支撑，便赶紧骑马逃回，以避开危险。主帅一动，全军就像失去了主心骨一样散了开来。项王见状，高兴得不得了，趁机大开杀戒，把汉军赶回了营地，然后才收兵离去。汉王狼狈地回到营地，开始清点士兵，发现竟然损失了好几千人，将领和副手也伤亡了几十人。他感到非常沮丧，闷闷不乐地坐在军帐里。就在这时，张良走了进来，汉王便向他询问：
“韩信和彭越没有遵守约定，我军又打了败仗，这可怎么办呢！”
张良说：
“虽然楚军打了胜仗，但这方面我们不用太担心。只是韩信和彭越没有按时到来，这才是让人忧虑的地方。我猜想，韩信和彭越之所以没有前来助战，很可能是因为大王您没有明确划分并赐予他们固定的领地，所以他们才会犹豫不决，不肯前进。”
汉王反驳道：
“我已经封韩信做了齐王，也任命彭越为魏相国了，怎么能说没有给他们分封领地呢？”
张良回答说：
“虽然韩信被封为齐王，但这并不是大王您心甘情愿的，所以韩信心里肯定也不踏实。彭越之前攻占了梁地，后来大王您让他去辅佐魏豹，他才转移了军队。现在魏豹已经死了，彭越也希望能被封为王，可是大王您却一直没有给他加封，他难免会心生不满和失望。如果现在大王您能划出睢阳以北直到谷城的地区封给彭越，再划出从陈县以东直到东海的地区封给韩信，考虑到韩信的家乡在楚国，他一直渴望能得到那片乡土。只要大王您今天爽快地答应这些条件，我相信他们两个人明天就会前来助战。”
张良这番话，完全看透了韩信和彭越的心思和愿望。
汉王没办法，只好听从大家的建议，又赶紧派人去告诉韩信和彭越，答应给他们增加封地。这两个人一听，果然非常高兴，马上就开始出兵了。同时呢，淮南王英布和汉将刘贾也带着军队打进了九江，他们成功说服了九江的守将、楚国的大司马周殷投降，没动一兵一卒就得到了九江的很多兵马。然后，这些兵马就和英布、刘贾一起，去支援汉王了。这样一来，三路大军陆续集合到了一起，汉王也就可以放心大胆地继续前进了。项羽得知汉军大批人马即将抵达，而自己的军队粮食也已耗尽，心里急着想赶紧回到彭城。虽然在固陵打了一场胜仗，但他还是不想多留，于是带着军队再次撤退。路上，他担心汉军会追击，就采取了步步为营的策略，慢慢地、一步一步地撤退。好不容易到了垓下这个地方，他远远地听到后面传来隆隆的鼓声、马蹄声和士兵的呐喊声，声音非常响亮。他赶紧爬上高处向西望去，只见汉军像潮水一样汹涌而来，密密麻麻的，简直就像蚂蚁一样多。他不禁仰天长叹：
“汉军竟然有这么多，我真后悔以前没有杀掉刘邦，让他如今变得如此嚣张！”
虽然情况严峻，但项羽仗着自己勇猛无比，加上手下还有大约十万将士，所以并没有特别慌张。于是，他在垓下这个地方安下营寨，准备迎战敌人。与此同时，汉王已经集合了三路兵马，一同抵达垓下，总人数超过了三十万。他再次任命韩信为大将军，负责指挥和调度所有的军队。韩信深知项羽勇猛难挡，所以特别小心，他把军队分成了十队，每队都安排了将领带领，分别埋伏在不同的地方，以便相互支援和接应。他请汉王留守在大营中，自己则亲自率领三万人前去挑战项羽。
项羽主要依靠自己的勇猛，不太擅长运用军事策略。当他听说敌军逼近营寨时，立刻怒气冲冲地骑马冲出去，迎战汉军。楚军也紧跟着项羽一起出寨，奋勇向前。两军交战，打了好几个回合。项羽举起戟来横扫，他的士兵们都不顾生死，只想冲进汉军阵中。韩信一边战斗一边撤退，故意引诱项羽进入他布下的包围圈。项羽平时打遍天下无敌手，完全没把韩信放在眼里。就算有人劝他不要轻举妄动，别去追得那么紧，他也不甘心，非要继续追杀不可。大概追了好几里路后，他已经走进了汉军的埋伏圈。由于他太过鲁莽，注定会遇上麻烦。这时，韩信下令点燃了号炮，召唤出埋伏的军队。先是两路兵马冲了出来，与项羽交战。项羽毫不畏惧，与他们激战了很长时间，最终冲破了汉军的包围，还想继续去追韩信。但是，紧接着第二次炮声又轰隆隆地响了起来，又有两路埋伏的军队冲了出来，挡住了项羽的去路，双方再次展开了激烈的战斗。过了好一阵子，项羽又冲破了这两路军队的包围。项羽杀得兴起，仍然只知进攻不知后退。接着，炮声接连不断地响起，埋伏的军队一波接一波地涌现。项羽杀开了一层又一层的包围，但当杀到第七层或第八层时，他的部下已经稀稀拉拉，将领们也大多伤亡了。项羽自己也感觉到体力逐渐不支，开始慢慢地向后退却。哪里想得到，韩信在放完号炮之后，之前埋伏好的十路大军一同冲出，全部朝着项羽的马前围拢过来。所有的楚兵都像无头苍蝇一样，四处乱窜。尽管项羽勇猛无比，手持一支画戟，但也挡不住四面八方涌来的各种兵器。项羽这时后悔也来不及了，只能命令钟离昧、季布等人负责断后，自己则冲在前面开路。他大喝一声，足以吓得汉兵连连后退。再加上他手中的长戟挥舞得如同旋风一般，一旦被碰到，无不立刻丧命。因此，汉兵都纷纷避开，给项羽让出了一条血路，让他得以逃脱，快速跑回垓下的大营。
自从项羽起兵反抗以来，还从未遭遇过如此严重的挫败和侮辱。而这一次，他的运气似乎已经到了尽头，偏偏又遇上了汉军的元帅韩信，韩信使用了十面埋伏的巧妙计策，成功地将项羽打败。楚军原本有十万精兵强将，但在这场残酷的战斗中，被击毙了三四成，又逃走了三四成，最后只剩下两三万的残兵败将跟随着项羽回到了营中。这样的情况，怎能不让项羽感到愤怒和忧虑呢！项羽还有一个非常宠爱的妃子虞姬，她不仅外表美丽动人，内心也同样聪慧，还懂得诗书礼仪。即使项羽出征打仗，虞姬也常常乘坐马车跟随着他，两人形影不离，关系十分亲密。一位美丽高贵的妃子陪伴着一位勇猛的君王，或许会让人感觉有些不太协调。但这次，虞姬也在军营中等候项羽归来。当项羽战败回到营中，虞姬前去迎接他。看到他面容疲惫，神色慌张，虞姬感到非常惊讶。等到项羽坐下来，喘息稍微平复了一些后，虞姬才敢问起战斗的情况。项羽长叹一口气，沮丧地说：
“败了！我们败了！”
虞姬连忙安慰他说：
“胜败乃兵家常事，大王您不必太过忧虑和劳累。”
项羽叹了口气，说：
“唉，你们妇道人家哪里懂得这些利害关系，就连我自己也从未经历过如此惨烈的战斗啊。”
虞姬早就吩咐厨子准备好了丰盛的酒菜，打算好好为项羽接风庆祝。但现在项羽战败归来，她更想为他排解心中的烦闷，于是立刻让厨子把酒菜摆上桌，邀请项羽入座稍微喝点酒。项羽虽然心里没有喝酒的兴致，但看到虞姬的一片心意，也不好意思直接拒绝，于是就在席上坐下，让虞姬也坐在旁边陪伴。两人刚喝了没几杯酒，就有一个军官从帐篷外面匆匆走进来，报告说汉兵已经把军营包围了。项羽听后，对军官说：
“你去告诉将士们，要小心防守，不要轻易出动，等我明天再做打算，再与他们决一死战！”
军官听后，应声退了下去。
天色已经很晚了，项羽和虞姬又一起喝了几杯酒。房间里灯光昏暗，红酒在灯光下泛着诱人的光泽，虞姬的眉毛和发髻在灯光的映照下显得格外青黑。要是在平时，这样的场景会让项羽感到非常舒适和愉快，但今晚却变成了一个令人心痛的惨剧。两人越喝越觉得愁苦，越愁越感到疲惫，项羽很快就觉得眼皮沉重，困意袭来，想要睡觉。虞姬非常体贴，理解项羽的心情和需要，就请他躺在床上好好休息，养足精神。项羽听从了虞姬的建议，躺在床上。而虞姬则坐在床边守护着他，她的心里就像小鹿一样砰砰直跳，感到非常不安。耳边又传来了凄凉的风声，呜呜作响，像是胡笳在吹奏着悲伤的曲调。紧接着，车轮声和马蹄声交织在一起，仿佛战场上的纷乱与喧嚣。随后，又响起了仿佛鬼神哭泣的哀号声，这些声音此起彼伏，让人心情更加烦闷。就在这时，一阵歌声随风飘来，那声音充满了哀怨和思念，像是在哭泣，又像是在倾诉。歌声时高时低，时长时短，就像是九皋的鹤在唳叫，四野的鸿雁在哀鸣，让人听了心生凄凉。虞姬是个心思细腻的人，她听到这些声音，心中的悲伤再也抑制不住，眼泪在眼眶里打转。尤其是当她听到那凄切的楚歌时，更是感到心痛不已。她回头看向项羽，却发现他已经沉沉睡去，呼吸声如雷般响亮，对这些声音毫无察觉。虞姬心中焦急万分，她有千言万语想要诉说，却无从说起，只能默默地承受着这份痛苦和悲伤，感到绝望至极。这歌声到底是从哪里传出来的呢？原来，它是从汉营中传出来的，是张良编写的一首楚歌。张良让军士们到楚营旁边，四面八方地唱和起来。这首楚歌的每一句都充满了哀伤，每一个字都透露出凄惨，深深地触动了楚军士兵的心弦。他们开始怀念起自己的家乡，一个个陆续地离开了军队。就连一直跟随项羽多年的钟离昧、季布等人，也突然改变了主意，悄悄地离开了。更让项羽震惊的是，他的叔父项伯也偷偷地去找张良，希望张良能够庇护他一生。真是树还没倒下，依附它的猴子就先跑了。此时，只剩下项羽的八百亲兵还坚守在营门，没有背叛他。他们正打算进去向项羽报告情况，却恰好项羽的酒意已经散去，他突然醒了过来。起床后，他听到了楚歌，不禁感到惊讶和疑惑。他走出帐篷仔细一听，发现那歌声是从汉营中传出来的，这让他更加诧异，不禁自言自语道：
“难道汉军已经完全占领了楚地吗？为什么汉营中会传来这么多楚人的歌声呢？”
话刚说完，就有军官前来报告，说将士们都已经逃散，现在只剩下八百人还在坚守。项羽听到这个消息，大吃一惊，说道：
“竟然发生了这么突然的变化吗？”
他立刻转身回到帐篷里，看到虞姬默默地站在一旁，已经泪流满面，像个泪人儿一样，项羽也不由得流下了几行眼泪。他环顾四周，看到宴席上的残羹剩饭还没有被撤走，酒壶里的酒也还很满，于是他就让厨子把酒重新加热，然后把虞姬叫过来，两人再次一起喝酒。喝了几杯酒之后，项羽随口吟唱起一首歌，歌词大意是：
“我力大无穷，能够拔起高山，气概盖世无双！可是时运不济啊，我的乌骓马也不再像从前那样奔腾向前！乌骓马不再奔腾向前，我又能怎么办呢？虞姬啊虞姬，我又能把你怎么办呢？”
项羽一生中最为珍爱的是他的乌骓马和虞姬。这次在垓下被围困，他已经清楚自己命不久矣，但内心实在难以割舍这心爱的美人和骏马。因此，他悲壮地唱起了歌，声音中充满了哀伤与不舍，时不时还夹杂着呜咽和叹息！虞姬在一旁听着，已经明白了项羽歌声中的深情与无奈。她随即也随口吟咏出一首诗来：
“汉兵已略地，四面楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生！”
大意是：
“汉军已经占领了我们的领地，四面八方都响起了楚地的歌声。大王您的英雄气概已经消失殆尽，我这个卑微的妾身还有什么理由继续活下去呢！”
虞姬吟完诗后，泪水不由自主地滑落，项羽也跟着流下了许多眼泪。就连他们身边的侍从们，也都无法控制自己的情感，纷纷悲伤地哭泣起来。突然，他们听到军营中传来了更鼓的声音，已经敲响了五下，项羽转头对虞姬说：
“天快要亮了，我打算冒着生命危险突围出去，你该怎么办呢？”
虞姬回答说：
“我承受了大王您的大恩大德，一直追随着您到现在，现在我也应该跟着您一起走，无论生死都要相依相伴；如果最终能够回到故乡安葬，那我即使死了也心满意足了！”
项羽说：
“以你这样柔弱的身子骨，怎么可能突围出去呢？你可以自己寻找一条活路，而我，恐怕得和你永别了。”
虞姬突然站起身来，双眉紧锁，喘着气对项羽说：
“我活着的时候是大王的人，死了也要做大王的鬼，希望大王在未来的日子里多多保重！”
说到这里，她突然从项羽的腰间抽出了佩剑，一抹脖子，顿时鲜血喷溅而出，美丽的生命就这样消逝在了这残破的军营之中。说到这个地方，即使是心肠再硬的人，也会忍不住流下眼泪。
项羽还想去救虞姬，但已经来不及了，他只能抚摸着虞姬冰冷的尸体，大哭了一场。随后，他命令身边的人在地上挖了一个坑，将虞姬的尸体安葬。直到现在，在安徽省定远县的南边大约六十里的地方，还保留着虞姬的坟墓，被人们传颂为一段佳话。文人墨客们，因为虞姬坚贞的节操值得称赞，便将她的事迹谱写进词曲之中，甚至把“虞美人”这三个字，作为了曲名。这位美人虽然已逝，但她的名字千古流传，足以慰藉她的芳魂。这与后来那些残忍的“人彘”事件相比，虞姬的结局无疑要高尚得多。项羽在亲眼看着虞姬被安葬好之后，勉强克制住自己的泪水，骑上了他的乌骓马。趁着天色还没有完全亮，他带领着八百名忠诚的亲兵，口中横着枚，（这是古代士兵为了防止出声而用的器具），快速奔跑，悄悄地穿过了楚军的营地，朝南方逃去。等到汉军发现项羽已经突围的时候，急忙向韩信报告，但这时已经是鸡鸣时分，天边泛起了朦胧的晨光。韩信听到项羽已经突围逃跑的消息，立刻下令让将军灌婴带领五千兵马，去追赶项羽。项羽也担心汉军会追上来，于是匆匆赶到淮水边，想找船渡过去。在这个过程中，他的随行骑兵又散去了一大半，最后只剩下了一二百人。当他们走到阴陵这个地方时，发现前面有两条路，不知道应该走哪条路才能到达彭城，因此感到有些迷茫和犹豫。这时，正好有一个老农夫在田里干活，项羽就向他打听该走哪条路。老农夫其实认识项羽，但一直以来都对他残暴的行为感到愤恨，于是故意用手指向西方，说：
“往这边走！”
项羽相信了老农夫的话，便驱马向西疾驰，大约跑了好几里路。这时，迎面吹来的寒风冰冷刺骨，前方的流水声随风传来，轰隆隆地响着。他仔细一看，才发现前方是一个大湖，挡住了他的去路。这时项羽才意识到自己被骗了，急忙调转马头，返回原处，重新选择向东的方向前进。然而，由于这一番折返，他浪费了不少时间，结果被汉将灌婴追上了。经过一番激烈的战斗，项羽又损失了一百多名骑兵。还是项羽骑乘的乌骓马，它的速度非常快，率先冲出了敌人的包围。然而，后面跟上来的骑兵却寥寥无几。当他们到达东城时，项羽回头一看，发现身边仅剩下二十八名骑兵跟随着他。此时，四周的金鼓声和呐喊声仍然响彻不断，敌人逐渐逼近，形势十分危急。项羽知道自己难以逃脱，便带着骑兵来到一座山前，迅速登上山岗，并摆成了一个圆形的阵势。他深情地回望了一下身边的骑士们，慷慨激昂地说：
“从我起兵到现在，转眼间已经过去了八年，这期间我经历了大大小小七十多场战斗，我所抵挡的敌人没有不被打垮的，我所攻击的敌人没有不被击败的，我从未有过一次失败，因此才能够称霸天下。然而今天，我却被困在了这里，我想这大概是天意要灭亡我吧，而不是我不能再战斗了。我已经决定以死相拼，愿意为你们再打一仗，一定要三战三胜，为你们突围出去，斩杀敌将，拔取军旗，让你们知道我是多么善于战斗。如果今天真的是天意要灭亡我，那这与我个人的能力无关，你们也不要因此责怪于我！”
然而，尽管项羽英勇善战，但他却至死都没有领悟到战争之外的道理，这也是他最终失败的原因之一。