至正二十六年末，张士诚手下只剩平江（今江苏苏州）这一座孤城，而蒋淳斌则亲率大军从南、北、西三面对其形成了包围之势（东面是大海，哈哈哈…）。
张士诚这两年来一直忙着修筑城墙，为的就是现在这一刻。要说他的城墙修得确实很结实，基本都是用大块条石混合糯米制成的，城墙上还设置了许多弓弩位，有靠近城墙的兵士，瞬间就会被射成刺猬。
难怪当年张士诚能利用一个小小的高邮城拖住脱脱的百万大军三个月，守城能力果然不一般啊！
虽然张士诚摆明了要做困兽之斗，但蒋淳斌并不想跟张士诚死磕，因为他心中明白，要想拿下平江城，必定会付出极大的伤亡，于是他先是派人送了一封劝降信给张士诚。
蒋淳斌的劝降信写得很客气，而且一再保证只要张士诚肯投降，定会保他荣华富贵不失。
但张士诚是下定决心死守平江的，不然他根本不会花那么多心思去修城墙，因此他就像之前一样，压根就没给蒋淳斌回信。
既然谈不拢，那就开打呗，于是蒋淳斌指挥着手下的二十万大军，将平江城死死围住。
平江城的城门也很多，足足有八个，分别是葑门、虎丘门、娄门、胥门、阊门、盘门、西门、北门。
徐达见状，便向蒋淳斌请示先攻哪个门，结果蒋淳斌反问他还记得陈友谅攻打龙兴的教训吗？
在蒋淳斌看来，陈友谅当初之所以久攻龙兴不下，被蓝玉和邓愈几万人马拖住那么久，就是因为总想着从一个点集中突进去。
那样虽然能很大程度上减少伤亡，却也把己方人数多的优势给去掉了，如果当初陈友谅能够把六十万大军一齐压上，同时进攻，没准结果会很不一样。
所以蒋淳斌的回答是不分主次，从八个门同时进攻，反正他现在不用考虑节省兵力的问题，只要打赢这场战争，就意味着与张士诚的对战彻底结束了！
经过一番细细筹划，最终决定蒋淳斌、徐达、常遇春、冯国胜分别率兵从四个不同的方向对平江城发起攻击，以达到让张士诚顾此失彼的效果。
张士诚确实很顽强，他似乎早料到会有今日，因此在平江城内囤积了大量粮食，以此激励手下兵士死守。
而且张士诚某种程度上算是一个好领导，平日里待人宽厚，即使属下由于自身原因打了败仗，他也从不过问，甚至继续加以重用。
在对待兵士方面，张士诚也时有赏赐，并且他素有仁厚之名，因此那些兵士大多愿意替他卖命。
加上江浙地区富庶，因此张士诚从不对百姓征收重税，所以那些百姓也都念着张士诚的好，毕竟元朝的苛政太过压迫，突然有张士诚这样一个领导来主政，那简直是天壤之别。
总的来说，张士诚在政治、经济方面实行的统治措施都还不错，也可以认为很得民心，要知道老百姓是很容易满足的，能有块地，少一些苛捐杂税，让自己吃口饱饭，这不就足够了吗？因此那些百姓都不愿意再换一个主政者，毕竟要是再来一个混蛋的就麻烦了，于是平江城内的百姓也都帮着张士诚奋力守城。
这种情况下，蒋淳斌对平江城的进攻愈发不顺，眼见着自己手下伤亡益重，于是蒋淳斌下令暂时停止进攻，让李伯升亲自到平江城前来劝降。
李伯升投降于蒋淳斌后，一直闷闷不乐，如今被命令到平江城前来劝降，面对着许多昔日同僚与下属，更是深以为耻。
但李伯升心中明白，张士诚如今这样负隅顽抗，只是自取死路，于是便厚着脸皮对城内众人进行了劝降。
李伯升的话说得很诚恳，而且其中许多点都是刘伯温专门叮嘱于他，目的就是为了瓦解城中军心。
比如说什么湖州、嘉兴、杭州已经都没了，平江已是一座孤城，再怎么抵抗，只不过是延缓灭亡，根本不会有最终结果。
而且情势危急，城中人心不定，没准还会有变乱发生，到时候张士诚为人算计，岂不是更惨？
相反呢，如果张士诚顺应天意，开城投降，不仅是为城中百姓寻一条活路，同时也是为自己找一条后路。
结果闻讯而来的张士诚之弟张士信极为气愤，此人打仗没什么本事，却是个暴脾气，只见他双手一叉腰，便站在城楼上对李伯升大声咒骂。
说什么李伯升是卑鄙小人，贪生怕死，忘恩负义啦，还说什么他忘了当日白驹场起义时的兄弟承诺啦，最后竟连李伯升的祖宗十八代都骂上了。
张士信越骂越激动，最后竟连声音都有些哽咽，似是真的回忆起了当年的兄弟恩义，而李伯升好像被牵动了情绪，眼眶也跟着红了起来。
蒋淳斌看着不对头，生怕李伯升再当场反水，上演一场城门自刎的大戏，那可就于军不利了，于是赶忙命人把李伯升给叫了回来，至此，蒋淳斌的劝降策略也已失败告终。
但刘伯温却认为这种事情需要沉淀上一段时间，李伯升那些话说完后，势必会对城内将士造成一定的恐慌和压力。
而这种情况下，再有人将这些话说给张士诚听的时候，张士诚必定会详加考虑，没准到时候真能出现什么意外效果。
结果蒋淳斌在城外老老实实地等了十来天，却发现城内的张士诚一点动静都没有，反而还把城内防守加强得更加严密了。
“这个私盐贩子，就是他娘的想拖时间！”，对张士诚彻底失去耐心的蒋淳斌再也不愿等待，于是经过一番思索，他终于下定决心道，“把婺州的丁德兴给我调过来，告诉他先不用管那里了，替我打下平江再说！”
“可陈友定方面…”，刘伯温在一旁似乎有所疑虑。
“陈友定这不是一直没什么动作嘛！”，蒋淳斌显然有些烦躁，“再说了，胡关住不是还守在处州呢嘛！”